例外的に、下記の３つのケースに該当する場合、年休を買取りすることは問題ないとされています。

【退職時】
年休請求権は労働関係の継続を前提として認められているものですから、労働者の退職によって労働関係が消滅すればそれに伴い年休請求権も消滅します。そこで退職に際し、消滅し行使できなくなる年休日数については労働者として当然に請求できるわけではありませんが、使用者において任意に残日数を買い上げることとしても、労働基準法違反とはなりません。もちろん、買い上げるか否かは使用者の自由です。

【時　効】
年休の時効は２年です。この時効により消滅した年休を買い上げることは、年休請求権が消滅していますので、労働基準法には抵触しません。

【法定日数超過分】
この場合の年休請求権は労働基準法の規定から生じるのではなく、労働契約、就業規則または労働協約に基づいて生ずるものです。これら法の最低基準を上回る年休日数については、どのように取り扱うかは、その請求権の労働契約、就業規則または労働協約の定めるところにゆだねられていますので、法定日数を超える部分の休暇日数を買い上げる規定があれば、それによって買い上げを行っても労働基準法違反とはなりません。