年休請求権は、憲法第27条の休息権を具体化したものであり、人間らしい生活を営むための一つの権利であるとともに、労働者の心身の疲労を回復させ、労働力の維持培養を図ることを目的とするものですから、実際に休暇が与えられなければなりません。

休暇を金銭に代えることによっては労働者の休息権は実現せず、心身の休養と疲労回復という目的は達することができないことになります。

したがって、休暇を現実に与えることに代えて金銭を給付することは、労働基準法の目的に反するともに、労働基準法は実際に「休暇を与えなければならない」ことを使用者に義務付けていますから、買上げの方法によって現実に休暇を与えない行為は違法となります。

また、行政解釈上も、

「年次有給休暇の買上げの予約をし、これに基づいて法第39条の規定により請求し得る年次有給休暇の日数を減じ、ないし請求された日数を与えないことは、法第39条違反である。」（昭30.11.30　基収第4718号）

とされています。